Энциклопедия Брокгауза и Ефрона - анилин

(фениламин, бензидам, амидобензол) C6H5NH2 представляет органическое основание, играющее чрезвычайно важную роль в новейшей химии и хим. технологии, как с научной, так и с промышленной стороны, так как вещество это является исходным материалом при искусственном получении анилиновых красок. Унфердорбен, химик в Даме (Саксония), нашел в 1826 г. между продуктами сухой перегонки индиго маслообразное вещество, названное им кристалином. Несколько лет спустя Рунге в Берлине открыл в каменноугольном дегте соединение, дающее с хлорной известью фиолетовое окрашивание. Основываясь на этом последнем свойстве, он дал ему название цианода (голубого масла). Поздние академик Фрицше в Петербурге изучал продукты, получающиеся при действии едкого калия на индиго и нашел при этом маслообразное вещество с основными свойствами которое назвал анилином, от португальского названия индиго-"Anil". Наконец, в 1842 г., знаменитому русскому химику, Н. Н. Зинину, удалось из бензола (бензина), заключающегося в каменноугольном дегте, получить, переходя через восстановление нитробензола, маслообразное тело щелочного характера, названное им бензидамом. В 1843 г. А. Гофман показал, что четыре тела: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием "анилин", исходной же реакцией его получения и до ныне остается классическое открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия и способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские способы получения А., причем производство его скоро достигло таких размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000 килог., во Франции- от 5 до 6000 килог. и в Англии-2500 килог. При получении А. поступают следующим образом: бензол, жидкий углеводород, получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в парфюмерии под именем мирабановой эссенции или мирабанового масла. Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу французского химика Вешана, обработкой железными стружками и уксусной кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А. представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость, с характерным слабо ароматическим запахом и жгучим вкусом, он немного тяжелее воды (уд. вес при 0° - 1,0361), кипит при 182°, растворим в воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А. обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами. Служащий для производства красок анилин не представляет чистого соединения, а смесь его с другим основанием-толуидином C6H4(CН3)NH2. А. и его производные: метил, этил, фениланилины и др. дают при действии некоторых химических агентов красящие вещества, назыв. анилиновыми красками. А. по своим превращениям является близким аналогом аминов, следуя общей номенклатуре это - фениламин C6H5NH2. Но в силу содержания бензольного остатка А., вместе со своими гомологами и аналогами (толуидины, ксилидины и т. п.), обладает и многими характерными особенностями, из коих главное-это менее резко выраженный основные свойства аммиачного типа. Соли его с органическими кислотами непрочны, но разложение под влиянием температуры совершается главным образом не на кислоту и свободное основание, а на воду и анилиды напр. уксуснокислая соль анилина: C6H5NH2. С2Н4О2 легко распадается на Н2О и ацетанилид С6Н5NН(С2Н3О).